溝口 玄樹 （MIZOGUCHI Haruki）
岡山大学学術研究院環境生命自然科学学域（工学系）
応用化学専攻
准教授
〒700-8530
岡山市北区津島中3-1-1 工学部6号館352室
TEL: 086-251-8211
E-mail: h_mizoguchi＠okayama-u.ac.jp
ORCID: 0000-0002-2148-9699
学歴
2008年 北海道大学理学部化学科卒業（及川英秋教授・大栗博毅准教授）
2010年 北海道大学大学院理学院化学専攻 修士課程修了（及川英秋教授・大栗博毅准教授）
2013年 北海道大学大学院総合化学院総合化学専攻 博士後期課程修了（及川英秋教授・大栗博毅准教授）
2013年 博士（理学）取得（北海道大学）
職歴
2010年 日本学術振興会特別研究員（ＤＣ１）（北海道大学）
2013年 北海道大学大学院理学研究院 博士研究員（研究室主宰：大栗博毅准教授）
2013年 米国ダートマス大学化学科 博士研究員（研究室主宰：Glenn C. Micalizio教授）
この間
2013年〜2014年 上原記念生命科学財団 海外留学助成 ポストドクトラルフェローシップ
2015年〜2017年 日本学術振興会海外特別研究員
2017年 岡山大学大学院自然科学研究科（工学系）助教（研究室主宰：坂倉彰教授）
2021年 岡山大学学術研究院自然科学学域 准教授（研究室主宰：坂倉彰教授）
2123年 改組により岡山大学学術研究院環境生命自然科学学域に所属変更
所属学会
日本化学会，有機合成化学協会，アメリカ化学会
趣味
ミステリー、ボードゲーム、読書、ボルダリング
受賞
1. 財団法人北海道大学クラーク記念財団 クラーク賞（2008年）
2. 第22回万有札幌シンポジウム ポスター特別賞（2010年）
3. 第一回大津会議アワードフェロー（2010年）
4. 第102回有機合成シンポジウム 優秀ポスター賞（2012年）
5. 2014 Reaxys PhD Prize Finalist（2014年）
6. 平成30年度天然物化学談話会奨励賞（2018年）
「低原子価チタンを用いる炭素骨格の立体選択的合成法の開発」
7. 有機合成化学協会 中外製薬研究企画賞（2018年）
「ホウ素アート錯体の1,2-メタレート転位を精密制御する多官能性分子骨格の構築」
発表論文
1. "Divergent and Expeditious Access to Fused Skeletons Inspired by Indole Alkaloids and Transtaganolides"
Haruki Mizoguchi, Hiroki Oguri, Kiyoshi Tsuge, Hideaki Oikawa, Org. Lett. 2009, 11 (14), 3016–3019.
DOI: 10.1021/ol901020a
2. "Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions"
Haruki Mizoguchi, Hideaki Oikawa, Hiroki Oguri, Org. Biomol. Chem. 2012, 10 (21), 4236–4242.
DOI: 10.1039/C2OB25236H
3. "Parallel and four-step synthesis of natural-product-inspired scaffolds through modular assembly and divergent cyclization"
Hiroki Oguri, Haruki Mizoguchi, Hideaki Oikawa, Aki Ishiyama, Masato Iwatsuki, Kazuhiko Otoguro, Satoshi Ōmura, Beilsterin J. Org. Chem. 2012, 8, 930–940.
DOI: 10.3762/bjoc.8.105
4. "Biogenetically inspired synthesis and skeletal diversification of indole alkaloids"
Haruki Mizoguchi, Hideaki Oikawa, Hiroki Oguri, Nat. Chem. 2014, 6 (1), 57–64.
DOI: 10.1038/nchem.1798
5. "Synthesis of Angularly Substituted Trans-Fused Hydroindanes by Convergent Coupling of Acyclic Precursors"
Valer Jeso, Claudio Aquino, Xiayun Cheng, Haruki Mizoguchi, Mika Nakashige, Glenn C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (23), 8209–8212.
DOI: 10.1021/ja504374j
6. "LiOOt-Bu as a terminal oxidant in a titanium alkoxide-mediated [2+2+2] reaction cascade"
Wan Shin Kim, Claudio Aquino, Haruki Mizoguchi, Glenn C. Micalizio, Tetrahedron Lett. 2015, 56 (23), 3557–3559.
DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.01.029
7. "Synthesis of multiply substituted 1,6-dihydropyridines through Cu(I)-catalyzed 6-endo cyclization"
Haruki Mizoguchi, Ryo Watanabe, Shintaro Minami, Hideaki Oikawa, Hiroki Oguri, Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (21), 5955–5963.
DOI: 10.1039/C5OB00356C
8. "Synthesis of Highly Functionalized Decalins via Metallacycle-Mediated Cross-Coupling"
Haruki Mizoguchi, Glenn C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (20), 6624–6628.
DOI: 10.1021/jacs.5b02107
9. "Acceleration of metallacycle-mediated alkyne-alkyne cross-coupling with TMSCl"
James S. Cassidy, Haruki Mizoguchi, Glenn C. Micalizio, Tetrahedron Lett. 2016, 57 (34), 3848–3850.
DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.07.045
10. "Synthesis of Angularly Substituted trans-Fused Decalins through a Metallacycle-Mediated Annulative Cross-Coupling Cascade"
Haruki Mizoguchi, Glenn. C. Micalizio, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55 (42), 13099–13103.
DOI: 10.1002/anie.201606962
11. "Stereo-controlled synthesis of functionalized tetrahydropyridines based on the cyanomethylation of 1,6-dihydropyridines and generation of anti-hepatitis C virus agents"
Ryo Watanabe, Haruki Mizoguchi, Hideaki Oikawa, Hirofumi Ohashi, Koichi Watashi, Hiroki Oguri, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25 (11), 2851–2855.
DOI: 10.1016/j.bmc.2017.03.011
12. "Design and De Novo Synthesis of 6-Aza-artemisinins"
Karunakar Reddy Bonepally, Takahisa Hiruma, Haruki Mizoguchi, Kyohei Ochiai, Shun Suzuki, Hideaki Oikara, Aki Ishiyama, Rei Hokari, Masato Iwatsuki, Kazuhiko Otoguro, Satoshi Ōmura, Hiroki Oguri, Org Lett. 2018, 20 (15), 4667-4671.
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01987
13. "Thioureas as Highly Active Catalysts for Biomimetic Bromocyclization of Geranyl Derivatives"
Miyuki Terazaki, Kei-ichi Shiomoto, Haruki Mizoguchi, Akira Sakakura,* Org. Lett. 2019, 21 (7), 2073–2076.
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00352
14. "Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α-(Acyloxy)acroleins Catalyzed by Dipeptide-Derived Chiral Tri- or Diammonium Salts"
Chihiro Kidou, Haruki Mizoguchi, Tatsuo Nehira, Akira Sakakura,* Synlett 2019, 30 (15), 1835–1839.
DOI: 10.1055/s-0039-1690133
15. "Zn(OTf)2-mediated annulations of N-propargylated tetrahydrocarbolines: divergent synthesis of four distinct alkaloidal scaffolds"
Sadaiwa Yorimoto, Akira Tsubouchi, Haruki Mizoguchi, Hideaki Oikawa, Yoshiaki Tsunekawa, Tomoya Ichino, Satoshi Maeda,* Hiroki Oguri,* Chem. Sci. 2019, 10 (22), 5686–5698.
DOI: 10.1039/C9SC01507H
16. "Formal Total Synthesis of Manzacidin B via Sequential Diastereodivergent Henry Reaction"
Yuya Araki, Natsumi Miyoshi, Kazuki Morimoto, Takayuki Kudoh, Haruki Mizoguchi, Akira Sakakura,* J. Org. Chem. 2020, 85 (2), 798–805.
DOI: 10.1021/acs.joc.9b02811
17. "Enantioselective Diels–Alder Reaction of 3-Nitrocoumarins Promoted by Chiral Organoammonium Salt Catalysts"
Yudai Fujii, Ryota Nakao, Saki Sugihara, Keita Fujita, Yuya Araki, Takayuki Kudoh, Ichiro Hayakawa, Haruki Mizoguchi, Akira Sakakura,* Synlett 2020, 31 (20), 2013–2017.
DOI: 10.1055/s-0040-1707302
18. "Kinetic Resolution of α-Nitrolactones by Catalytic Asymmetric Hydrolysis or Ester–Amide Exchange Reaction"
Ryota Nakao, Yudai Fujii, Ichiro Hayakawa, Haruki Mizoguchi, Akira Sakakura,* Synlett 2020, 31 (20), 2018–2022.
DOI: 10.1055/s-0040-1707303
19. "Synthesis of functionalized cyclopropylboronic esters based on a 1,2-metallate rearrangement of cyclopropenylboronate"
Haruki Mizoguchi,* Masaya Seriua, Akira Sakakura,* Chem. Commun. 2020, 56 (99), 15545–15548.
DOI: 10.1039/d0cc07134j
20. "Enantioselective construction of β-hydroxy-α,α-disubstituted α-amino acid derivatives via direct aldol reaction of α-imino esters"
Yuya Araki, Masato Hanada, Yoshiko Iguchi, Haruki Mizoguchi, Akira Sakakura*
Tetrahedron 2022, 110, 132695. DOI: 10.1016/j.tet.2022.132695
21. "Annulative coupling of vinylboronic esters: aryne-triggered 1,2-metallate rearrangement"
Haruki Mizoguchi*, Hidetoshi Kamada, Kazuki Morimoto, Ryuji Yoshida, Akira Sakakura*
Chem. Sci. 2022, 13, 9580–9585.
DOI: /10.1039/D2SC02623F
22. "Visible-Light-Photoexcited Palladium-Catalyzed Silylmethylation of Benzyl Alcohol Derivatives"
Haruki Mizoguchi*,Ryuji Yoshida, Haruka Ikeda, Akira Sakakura*
Synlett 2023, eFirst (Special Issue Dedicated to Prof. Hisashi Yamamoto)
DOI: 10.1055/s-0042-1752736
解説，総説など
1. 「生合成経路を模倣した骨格多様化合成—ニチニチソウに学ぶアルカロイド骨格の作り分け」
大栗博毅，溝口玄樹
化学, 2014, 69, 12–17.
2. 「インドールアルカロイドの骨格多様化合成—生合成に学ぶ分岐型合成戦略—」
溝口玄樹，大栗博毅
化学と生物, 2015, 53, 345–346.
3. 「生合成経路を模倣したインドールアルカロイド群の骨格多様化合成」
溝口玄樹，大栗博毅
有機合成化学協会誌，2016, 74, 854–865.
4. “The Development of Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Annulative Cross-Coupling Chemistry”
Glenn C. Micalizio, Haruki Mizoguchi
Invited review in an issue dedicated to Professor Stuart L. Schreiber and K. C. Nicolaou for their receipt of Wolf Prize –
Isr. J. Chem. 2017, 57, 228–238.
DOI: 10.1002/ijch.201600098
5. 「高酸化型カルデノライドの効率的合成（Review de Debut）」
溝口玄樹
有機合成化学協会誌, 2017, 75, 253–254.
6.「チタンを用いるクロスカップリング－ステロイドやテルペノイド合成への新たなアプローチ」
溝口玄樹，坂倉彰
化学，最新のトピックス，化学同人，2018, 73 (8), 68–69.
7. 「生理活性発現のための活性化型構造の提案：Myrocin Gの合成」
溝口玄樹
ファルマシア，トピックス，2019, 55 (10), 976.
8. "Strain-Release Difunctionalization of C–C σ- and π-bonds of an Organoboron Ate-Complex through 1,2-Metallate Rearrangement"
Haruki Mizoguchi,* Akira Sakakura,* Chem. Lett. 2021, 50 (4), 792–799.
DOI: 10.1246/cl.200926
9. 「ビシクロ[3.2.1]オクタン縮環型天然物グラヤナンジテルペノイドの全合成」
溝口玄樹
化学と工業，2023, 76(4)
招待講演など
1.「ホウ素アート錯体の1,2-メタレート転位を活用するカップリング反応の開発」
溝口玄樹
若手研究者のための有機化学札幌セミナー，招待公演，オンライン開催，2021年11月17日
２.「ホウ素アート錯体のメタレート転位を利用する分子構築法の開発」
溝口玄樹
2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会，招待公演，広島，2022年11月13日
3.「ホウ素アート錯体のメタレート転位を中心とする分子構築」
溝口玄樹
第37回若手化学者のための化学道場，招待講演，広島市国際青年会館，2023年９月６日
4.「ホウ素が主役となるアートな反応の開発を目指して」
溝口玄樹
第８回有機若手ワークショップ，招待講演，京都大学，2023年12月2０日